根据英媒This is Anfield的消息，亨德森确认今夏离队，并可能追随前利物浦队长杰拉德，以球员兼教练身份加盟苏超格拉斯哥流浪者。

该媒体称，杰拉德若今夏重返格拉斯哥流浪者执教，将力邀亨德森加入教练组。亨德森需兼顾教练职责与场上队长角色，此举或成其转型教练的开端。亨德森本赛季代表阿贾克斯出战45场（36次首发），但因球队末轮丢冠与财务压力成为清洗对象。

亨德森的周薪被视为阿贾克斯财政负担，离队成必然。杰拉德与亨德森渊源深厚：2011-2015年共同效力利物浦并肩作战142场，杰队离队后亨德森接任队长率队斩获英超与欧冠；去年短暂在沙特达曼协作重聚，但后者因不适应中东环境冬窗转投荷甲。

消息人士指出：“杰拉德渴望重组信任团队，亨德森的领袖气质与战术理解力是关键。”若交易成行，这将是亨德森职业生涯首次尝试教练角色，而流浪者将获得更衣室权威与即战力补强。